2000年签约华纳唱片公司；同年6月9日发行首张专辑《孙燕姿同名专辑》在台湾地区出道，并以专辑中的歌曲《天黑黑》成名，获得第12届金曲奖最佳新人奖；
12月发行的第二张专辑《我要的幸福》入围第12届台湾金曲奖最佳女演唱人奖。
2003年初成立个人音乐公司“Make Music”；同年8月发行第七张专辑《The Moment》，其中包括电影《向左走，向右走》的插曲《遇见》。
2004年携专辑《Stefanie》复出乐坛，并凭此专辑在2005年获得第16届台湾金曲奖最佳国语女演唱人奖。2005年5月在”2005MTV日本音乐录像带大奖“中获得最佳大中华艺人奖。
2006年4月凭借第九张专辑《完美的一天》获得音乐风云榜港台地区最佳女歌手、最受欢迎女歌手奖等奖项。
2008年7月凭借歌曲《逆光》获得第六届中国金唱片奖音乐录影带奖；同年8月获得“2008MTV亚洲大奖”地区最受欢迎歌手奖。
2011年发行专辑《是时候》，获得第17届新加坡金曲奖最佳专辑制作人、最受欢迎女歌手在内的六个奖项。
2014年2月发行第12张专辑《克卜勒》并开展一连28场的“克卜勒”巡回演唱会，凭借该作品获得香港十大中文金曲颁奖礼全国最佳女歌手奖 。
2015年1月9日，孙燕姿在香港十大中文金曲颁奖礼中获得全国最佳女歌手奖，也是她第六次获得该奖项。
7月11日，在澳门举办演唱会，结束了历时17个月、一连28场的克卜勒世界巡回演唱会(其中21场为大型体育场)，单轮28场演唱会动员人数超过76万人次，刷新各大场地女歌手上座、票房新纪录。
2016年3月，第五届长江国际音乐节开启宣传周期，孙燕姿确认加盟。8月19日，发行EP专辑《彩虹金刚》 。
2017年3月，亮相湖南卫视互动音乐综艺节目《我想和你唱》第二季。10月20日，孙燕姿歌曲《跳舞的梵谷》发布。11月9日，孙燕姿发行音乐专辑《孙燕姿NO.13作品：跳舞的梵谷》 。